近日，山东大学微生物技术国家重点实验室史大永教授团队在greenchemistry（if =11.034）上在线发表题为“s-trifluoromethyl thioesters as bifunctional reagents for acyl-trifluoromethylthiolation of alkenes and 1,3-enynes via photoredox/copper dual catalysis”的研究论文。微生物技术国家重点实验室博士后张众为第一作者，微生物技术国家重点实验室史大永教授为该研究的通讯作者，山东大学微生物技术国家重点实验室为第一完成单位和通讯作者单位。
含氟化合物在医药、农药和材料领域扮演着重要作用。与其它含氟官能团相比，三氟甲硫基（cf3s）具有较高的脂溶性和较强的吸电子能力。虽然目前已经有一些三氟甲硫基试剂被报道，但是存在着制备复杂、价格昂贵以及稳定性差等缺点。因此，开发新型的三氟甲硫基试剂，将三氟甲硫基简单高效地引入到目标分子中引起了化学家们的格外注意。
史大永教授课题组一直致力开发新型化学试剂和反应催化模式，探索如何在绿色温和的条件实现目标化合物的高效合成。最近论文作者在可见光催化领域取得重要突破，开发了一种新型的三氟甲硫基试剂。以s-三氟甲基硫酯作为三氟甲硫基负离子源和酰基自由基前体，在可见光和过渡金属铜的共催化下，首次实现了烯烃的1,2-酰基-三氟甲硫化反应和1,3-烯炔的1,4-酰基-三氟甲硫基化反应，合成了一系列三氟甲硫基化合物的新方法。通过烯烃和s-三氟甲基硫酯的三组分反应，在实现烯烃三氟甲硫基化的同时还可以分别实现向分子中引入全氟烷基、二氟甲基、二氟亚甲基和芳基等官能团，合成出一系列含三氟甲硫基的骨架结构，该方法还可以应用于天然产物和药物的修饰。
该研究工作得到了国家重点研发计划、国家自然科学基金、山东省联合基金、青岛市新兴产业培育项目、青岛市科技惠民示范引导专项、中国博士后基金、山东省青年基金等资助。山东大学生命环境研究公共技术平台核磁共振波谱仪为本工作提供了重要支持。
文章链接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/gc/d3gc00266g
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